Dear Dictator vertelt het verhaal van Tatiana (Odeya Rush), een buitenbeentje, die brieven besluit te schrijven naar een beruchte Brits-Caribische dictator, Generaal Anton Vincent (met flair vertolkt door de legendarische Sir Michael Caine). Wanneer het bewind van Vincent door een coup wordt overgenomen, vlucht hij naar het huis van Tatiana en haar alleenstaande moeder (Katie Holmes). Terwijl hij zich schuilhoudt in een burgerlijke buitenwijk leert Anton Tatiana hoe ze haar eigen revolutie kan starten op haar middelbare school, door zich de macht van de populaire kinderen toe te eigenen!